Пьесу «Вишневый сад» пронизывает атмосфера всеобщего неблагополучия, все герои пьесы несчастны и в той или иной мере – оказываются неудачниками. Жизнь Гаева и Раневской по-настоящему трагична: старинное родовое имение с роскошным вишневым садом разорено и реализуется за долги с аукциона. Петя Трофимов – «вечный студент»; Лопахин недоволен жизнью и страдает по причине неразрешимого конфликта с миром:

О, скорее бы все это прошло, скорее бы изменилась как-нибудь наша нескладная, несчастливая жизнь.

Аня настолько юна и легкомысленна, что не способна осознать, что без прошлого, с которым она так беспечно расстается, нет будущего; а Епиходов с его несчастьями – олицетворение всеобщей нескладности жизни, от которой страдают все герои пьесы. Всех их можно назвать недотёпами.

Именно это слово – лейтмотив пьесы. Оно часто употребляется автором в своем прямом значении. Так говорят о неловком и неумелом человеке. Действительно, настоящий недотёпа конторщик Епиходов, по прозвищу «22 несчастья». Он постоянно оказывается в нелепых ситуациях: то роняет букет, то натыкается на стул, то нечаянно ломает бильярдный кий. Смешна и нелепа гувернантка Шарлотта с фокусами, которые она неумело демонстрирует. Вызывает недоумение её вид, когда она разгуливает в костюме охотника, с ружьем и фуражкой на голове, или вдруг вытаскивает из кармана огурец и начинает его есть. Петю Трофимова Раневская также называет «недотёпой». С ним, как и с Епиходовым, всё время происходит что-нибудь странное. Он неловок и неуклюж: падает с лестницы. Петя постоянно занят поисками калош, а они оказываются старыми, грязными. Смешон и недотёпа Симеонов-Пищик, утверждающий, что от медикаментов нет «ни вреда, ни пользы» и выпивающий за один раз все пилюли Раневской. На балу именно он (по нелепому совпадению!) толстый, задыхающийся, в поддевке и шароварах оказывается распорядителем танцев. В конце пьесы Фирс называет себя недотёпой. Он стар, неловок, еле-еле двигается.

Нелепость героев подчеркивает их речь. Они изъясняются странно, необычно. Гаев пересыпает свою речь бильярдными терминами. Фирс постоянно бормочет себе под нос что-то непонятное, чего никто не может разобрать. Речь Епиходова представляет собой смесь книжного и разговорного стилей. Герой не знает грамматических правил и произносит нелепицы: «Наш климат не может способствовать в самый раз…», «вы … совершенно привели меня в состояние духа…». Немка Шарлотта говорит на ломаном русском языке, используя немецкие слова и выражения. Высокопарные монологи Гаева и пламенные речи Пети Трофимова насыщены шаблонами и по сути тоже неуместны и нелепы. В пьесе не случайно постоянно звучит нескладная, комическая речь и так много показано нелепых положений героев, странных ситуаций. Действующие лица недотёпы не только внешне, но и внутренне. Слово «недотёпа» в подтексте пьесы имеет как прямое, так и переносное значение. Это определение несостоятельности, некоторой нравственной ущербности человека. Герои несчастны и одиноки, потому что разъединены, не слушают и не слышат друг друга. Они во многом сами виноваты, что их жизнь скучна и пуста; сложные проблемы им решить не под силу.

Персонажи поверхностны в своих чувствах, порой бестактны, «неуклюжи» в нравственном отношении. Все центральные фигуры пьесы уязвимы. Гаев – ничего не умеющий, сентиментальный «большой ребенок». Его неприспособленность к жизни усиливается характерной деталью: герой постоянно сосет леденцы. Он не думает о последствиях своих слов и поступков. Именно Ане он вдруг сообщает свои замечания о Раневской: «… все же, надо сознаться, она порочна …» Аня, с ужасом слушая, защищает мать, а через мгновенье в свою очередь сурово её осуждает: «… едва доехали. И мама не понимает! Сядем, а она требует самое дорогое».

Раневскую Антон Павлович показывает со всех сторон, не скрывая и нравственных изъянов. Так, героиня очень спокойно воспринимает известие о смерти своей няни. Её сухость поражает. Ведь до этого сообщения она эмоционально обращалась даже к комнате, признавалась в любви «шкапу», даже целовала его. В память о няне Раневская добрых слов не сказала. Удивляет, что она даже не расстроилась и не ощутила горького укола в сердце.

Лопахин не способен увлекаться, любить. Герой не может понять душевное состояние других людей. Он заставляет страдать Варю, не хочет с ней искренне объясниться. Он с нежностью признается Раневской:

...вы сделали для меня когда-то так много, что я … люблю Вас, как родную.

И тем не менее именно он становится владельцем её дома, вишневого сада и торопится поскорее уничтожить красоту, не щадя чувств Любови Андреевны.

Недотёпы устраивают бал в то время, когда идут торги имения. Это нелепо, странно. Характерна авторская ремарка: «Варя плачет, танцуя». Неуместные в день продажи развлечения усиливают впечатление разобщенности героев, их взаимной нравственной глухоты. Они не только не способны спасти себя, окружающий мир, но даже сделать хоть какое-то конкретное добро: позаботиться о старом больном Фирсе. О том, что верного слугу надо отправить в больницу все только говорили, но никто этого не сделал.

Таким образом, герои пьесы – недотёпы, несчастные существа, потому что не умеют любить и жертвовать собой. Автор не случайно развертывает действие на фоне вишневого сада. Оказывается, что конфликт в пьесе возникает не между различными поколениями или социальными группами, а между всеми действующими лицами и вишневым садом. Никто из героев не достоин прекрасного будущего, никто не способен распоряжаться созданными природой и людьми богатствами.