Чистый понедельник считается началом поста, это первый день после масленицы, в который многие служители Господа начинают соблюдать пост. Бунин не случайно выбрал такое название своему рассказу: здесь и  соблюдение поста, которое обязывает человека не только перед собой, но и перед Господом, здесь и принятие решения, изменяющего всю твою жизнь,ставящие человека в честные рамки существования, которые он сам для себя «выдумал» когда-то. Бунин показывает, с какими чувствами, с каким нетерпением, с какой отречённостью от мира и привязанностью к быту встречает она свой чистый понедельник. Попытаемся более полно раскрыть смысл названия «Чистый понедельник». Автор мог назвать рассказ «очищение», «перерождение», и все бы было этим чистым понедельником. Пост предполагает доказательство веры в бога человека, через отрицание своих физических потребностей, новое себя открытие, открытие своего истинного духовного мира, то есть перерождение. Героиня в итоге переродилась, нашла истинную себя, не страдая, как он о потере тех физических (земных) связей. Её душа обрела то место, которое, как она думает, ей предначертано, и успокоилась.

Попытаемся понять для себя, какие же чувства лежат в основе произведения. В отношениях героя и героини сразу, с первых страниц, прослеживается, то на чем держится весь их союз: «…А что до моей любви, то вы хорошо знаете, что, кроме отца и вас, у меня никого нет на свете. Во всяком случае вы у меня первый и последний. Вам этого мало? Но довольно об этом…». Она оговорилась: кроме них у неё есть бог, есть её внутренний духовный мир, с которым она в итоге уединилась. Но она все понимает, ему этого достаточно, он способен лишь видеть в себе «...был в ту пору красив почему-то южной, горячей красотой, был даже «неприлично красив», в ней «…а у нее красота была какая-то индийская, персидская...» и даже в окружающих величественных вещах «… и что-то киргизское в остриях башен на кремлевских стенах...» «то, что он хочет видеть. Красивый человек в окружении красивых вещей некоторое время счастлив по определению, а он еще и верит в свою к ней любовь. А любви-то нет! Когда она дала ему понять, что он счастья-то ждет, но не дождется, что счастье как вода в бредне - скоро «…вытащишь — ничего нету».  Как ничего не оказалось после их ночи. Он же отмахнулся: «Ах, бог с ней, с этой восточной мудростью!». Можно подумать, что он и правда любовью ослеплен, но нет, и впоследствии это докажется окончательно. Он никак не мог услышать ее душевный порыв. Она так счастлива была, когда они были в Новодевичьем монастыре: «Правда, как вы меня любите!». Но он слеп и глух. Когда она предлагает ему посетить еще одну обитель: «Я засмеялся:
– Опять в обитель?
– Нет, это я так…»

Для него она лишь игрушка, украшение, с которым ему приятно появляться в свете, нравиться восхищаться ею. Даже когда она ему прямо сказала, что уйдет в монастырь (в трактире Егорова), он никак не отреагировал, все его мысли в тот момент от волнения, не вызванного любовью, а чем – он и сам не знает – и похоже, его беспокоит именно это. И последнее, что доказывает, что это не слепая любовь, а непонятно какое чувство – это то, что при слепой любви ревность жестока и безгранична, где она была, когда героиня выписывала «кренделя» с Сулержицким, когда его в ее присутствии оскорбил Качалов: «А это что за красавец? Ненавижу». Чувство собственности, эстетического превосходства – вот, что заставляет героя думать, что он любит. Она же не любит его, это сразу понятно становится по её намекам, по её разговорам. «…Кто же знает, что такое любовь?». Она тщетно пытается обратить его внимание на свой внутренний мир, сначала приглашениями в храмы, в обители, потом пыталась возбудить в нем ревность, так и оставшись для него загадкой, даже пыталась подготовить его к расставанию. Вот в чем заключается проблематика рассказа: она для него вещь, игрушка, очень дорого обходящаяся бижутерия, она пытается хоть кому-нибудь открыть себя, и все на фоне того, что они оба ищут любовь, которой нет (молодежь умеет влюбляться, не умеет любить).

Бунин же, мне кажется, выступает на стороне героини, готовит читателя к будущей развязке: сначала она посещает кладбище, затем храмы, на масленицу они едят блины, а ,значит, и в чистый понедельник произойдет очищение. Искусно построенная композиция рассказа, основанная на противоречиях между его и её миром: красота церквей и кладбищ – грязь трактиров, пьянство на «капустниках». Она успевает жить и в его мире, например, она порой много курит, развлекается, а он в ее мире чужой. Её мир пропитан духом божественного смысла: «Господи владыко живота моего...», «… И на двух клиросах два хора, тоже все Пересветы…», «Был в русской земле город Муром…» и т.д. Сопоставляя  два мира, из которых автор сам выбирает мир героини. В конце же ему даже запрещают войти в церковь, но за деньги двери открываются, видимо, чтобы он понял её тайну.

Вот если бы я была певица и пела на эстраде, я бы отвечала на аплодисменты приветливой улыбкой и легкими поклонами вправо и влево, вверх и в партер, а сама бы незаметно, но заботливо отстраняла ногой шлейф, чтобы не наступить на него...
Эти воспоминания вдруг посещают героя, хотя он не может их постичь. Она осталась для него тайной, он так и не увидел этот  шлейф, а она играла, но не на сцене, а в жизни…Единственное, что он смог понять – спокойствие, обретённое ею, и отпустил свою любовь, ушёл в свою мирскую жизнь.