Наверное, нет писателя, который в той или иной степени не затронул бы тему любви. Этот вопрос останется острым во все времена. Чехов также не обошел стороной эту «вечную тему». В своих пьесах и рассказах он рассматривал любовь по-особенному, что позже литературоведы назовут — по-чеховски. Хорошо это можно рассмотреть на примере «Вишнёвого сада».

Перед читателями и зрителями предстает любовный треугольник между Яшей, Дуней и Епиходовым. Савелий Пантелеевич любит Дуню. Он хочет, чтобы она стала его женой, однако та отказывается, так как влюблена в Яшу — молодого лакея.

Есть в пьесе еще один любовный треугольник, в центре которого — отношения между Лопахиным, Раневской и Трофимовым. Лопахин всеми силами пытается расположить к себе Любовь Андреевну. Он пытался даже «купить» ее чувства, однако в итоге из этого ничего не вышло. Трофимову тоже не везет в любви — он осознает, что Раневская не испытывает к нему никаких чувств, но даже не предпринимает попыток изменить ситуацию. В итоге все идет на самотек. В этом треугольнике нет победителей и ни один из его участников не нашел свою любовь; не произошло развития чувств ни одного из героев.

Любовная линия Лопахина и Варвары также не получила развития. Лопахин не смог собраться с силами и предложить Варе выйти за него замуж. Брак Вари и Ермолая Алексеевича на протяжении всего действия пьесы обсуждается так, словно это уже давно решенное дело, но в итоге свадьба не состоялась и героям не суждено быть вместе. Но проблема не столько в том, что у Вари нет приданого. В первую очередь важно то, что она и Лопахин — совершенно разные люди, которые не подходят друг другу.

Отношениям Пети и Ани также вряд ли сулит благополучный исход, потому что Трофимов — нерешительный человек. Скорее всего, он не способен на любовь, ведь она требует полной самоотдачи и конкретики: или «да», или «нет». В финале почти все действующие лица ничего не выиграли и потерпели поражение на всех фронтах — их надежды разрушены. В любви их также ждала неудача. В пьесе «Вишневый сад» автор хотел донести до зрителей и читателей, что любовь — это то, что нельзя купить. За это чувство нужно и должно бороться. По мнению автора, быть вместе суждено только тем, кто близок друг другу по духу.