Начало юности автор обусловливает возросшей сознательностью Николеньки. Умственные интересы юноши сосредотачиваются преимущественно на вопросах морали. Он делает «моральное открытие», что «назначение человека есть стремление к нравственному совершенствованию, и что совершенствование это легко, возможно и вечно». Этот переход к практическому применению тех добродетельных мыслей, которые интересовали Николеньку в его отроческие годы, он называет началом юности.

Нравственное влияние Нехлюдова кладет начало новой эпохи жизни Николеньки, который решается сбросить с себя старые грехи и жить одними идеалами нравственного совершенствования. Первое может устранить только исповедь, достигнуть второго можно только соблюдением правил жизни.

Осуществление идеала нравственной жизни представляется Николеньке весьма просто: «Буду каждое воскресенье ходить в церковь, и еще после целый час читать Евангелие». Из денег, которые ему будут выдавать, когда он поступит в университет, он обещается помогать бедным. Николенька мечтает сделаться великим ученым, первым не только в России, но и во всей Европе. Незаметно мечты его переходят к той воображаемой женщине, которая будет приходить и разделять с ним его одиночество.

Николенька вспоминает о своем обещании сбросить с себя старые грехи, и старается держать себя дальше от девиц, «даже буду стараться не проходить мимо; а через три года выйду из-под опеки и женюсь непременно».

Под влиянием родившегося в душе Николеньки стремления к нравственной жизни, он приступает к составлению расписания обязанностей и занятий. Все обязанности Николенька разделяет на обязанности к самому себе, обязанности к Богу и к окружающим его людям. Николенька долго не может установить только эту классификацию и, не закончив своей работы, идет вниз на исповедь. Каждый год семья Иртеньевых исповедовалась у приезжавшего духовника.

Мысль о предстоящем таинстве наполняет душу Иртеньева чувством благоговейного трепета. О силе и искренности овладевшего душой его настроения свидетельствует непреодолимая потребность вторичного покаяния.

Ночью после первой исповеди, Иртеньев вспоминает, что забыл рассказать священнику один грех «А ежели утаите, большой грех будете иметь», – вспоминает Николенька слова духовника и решает рано утром отправиться в монастырь.

Исповедь вызывает в Николеньке возвышенное настроение, но в то же время он очень озабочен тем, чтобы и духовник и все окружающие достойно оценили возвышенность его порывов, он не прочь поделиться своими чувствами даже со случайно везущим его, извозчиком, и сам всё время упивается охватившим его чувством высокого умиления.

На шестнадцатом году Николенька готовится к поступлению в университет, к нему ходят учителя, Жером следит за его учением. Наконец, настают экзамены, которые проходят недурно, хотя на экзамен математики Николенька отправляется, не зная двух билетов. В итоге он вытягивает один из этих билетов, но его выручает один из экзаменующихся, отдавший ему свой билет.

Выдержав экзамены, Николенька надевает сюртук с красным воротником и шпагой, ему отводят отдельные комнаты, в его распоряжение представляют слугу, отдельную лошадь и пролетку. В силу своего происхождения он должен был примкнуть к аристократическому кружку своих однокурсников, хотя и сознавал, что они, несмотря на свою принадлежность к представителям высшей знати - комильфо, далеко отстали в своём умственном развитии от бедных представителей разночинцев и разорившихся дворян. Примкнув к этому кругу, он пробовал сойтись с ними, кутил, но никак не мог войти во вкус этих изысканных кутежей. Он пробовал сойтись с наиболее симпатичными студентами из бедных, но заметил, что они сторонятся его, узнав о том, что «князь Василий Иванович – его дядя».

Несмотря на это, согласно данному одним из них обещанию, Иртеньев приглашен готовиться к экзаменам вместе с самыми развитыми студентами. Эти занятия, однако, приносят мало пользы, так как Николенька вместо того, чтобы учиться, лежит на диване и заносится мечтами Бог весть куда. Явившись на экзамен, он, конечно, проваливается. И только после этого Николеньку охватывает глубокое раскаяние. Он снова берется за свои «правила жизни», чтобы с их помощью начать новую работу. И вместе с этими в нем пробуждается убеждение, что он в будущим никогда не сделает зла, никогда не проведет минуты праздно, никогда не изменит своим «правилами жизни». Этим моментом заканчивается первая половина юности Николеньки; обещанной «более счастливой» второй половины её Лев Николаевич Толстой так и не дал.